Перша писемна згадка — 1414 р. Назва міста, можливо, походить від прізвища галицького боярина В’ячеслава Товстого, котрий служив князю Роману Мстиславовичу. За деякими даними поселення спочатку називалося «Толсте». Річка Тупа згадується під назвою «Дупла».
1434 р. поляки захопили Західне Поділля, 1449 року перший раз з’являється польський варіант назви поселення «Тлусте». У «Географічному словнику Королівства Польського» річка Тупа вказана теж під іншою назвою — Дупа (пол. Dupa).
З XV ст. Товсте належало до Червоногродського повіту Подільського воєводства. Розташоване на важливому торговельному шляху, що з’єднував Львів із Волощиною, було значним торговим центром Західного Поділля.
Дідичем Товстого був, зокрема, шляхтич з руського роду Ходоровських — Мартин, який 1549 року отримав від короля Сиґізмунда ІI Августа привілей для збирання мита, а отримані кошти мали використовуватися для уримання в належному стані доріг, мостів, гребель. 1549 року надано маґдебурзьке право. 1571 р. дідич містечка Ян Ходоровський отримав привілей на 2 ярмарки на рік (у дні святого Варфоломія та навернення святого Павла) та торги щочетверга. 1580 року в міста був новий дідич — хмільницький староста Міхал Язловецький, який того року отримав привілей на проведення двох ярмарків (у дні святої Трійці та святого Луки).
Під час Визвольної війни під проводом Богдана Хмельницького Товсте — одне зі семи повстанських центрів на Галицькому Поділлі.
Влітку 1672 р. містечко захопили турки, до 1683 р. належало до Чортківського пашалику. Згодом — власність князів Понінських, пізніше — Любомирських та Потоцьких. 1701 р. король Авґуст II Фрідріх підтвердив для Тлустого маґдебурзьке право, всі привілеї.
Після 1772 р. австрійський уряд визначив Тлусте як повітове місто Заліщицької округи, згодом — заштатне містечко.
1880 р. проживало 3199 осіб, з них — 2225 євреїв. Діяли «Просвіта» (читальню засновано 1902 р., відновлено 1925 р.), «Луг», «Сільський господар», «Рідна школа», «Союз українок» та інші товариства, окружна складниця Союзу кооператорів.
1 квітня 1934 р. ґміна Тлусте Място отримало статус міста.
У січні 1940 р. позбавлене статусу міста, новий статус — смт.
7 липня 1941 — 13 квітня 1944 — під німецькою окупацією, під час якої у Тлустому й на околиці закатували близько 5 тис. осіб, в тому числі єврейську громаду містечка, яка налічувала в той час близько 2500 чоловік. У вересні 1943 р. поблизу проходили партизанські з’єднання Сидора Ковпака.
Від 1948 до травня 1951 року діяла підпільна друкарня ОУН.
До 1962 р. містечко було райцентром.
Історія Товстого
